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沖縄かりゆし不動産のサーバの問題かWordpressの仕様かわかりませんが、写真のファイル名（e.g. DSC00123.jpgなど）がかぶると、期待通りの写真が表示されず、同じ名前の古いファイルが表示されるようです。
コマンドウインドウからMS-DOSのコマンドをたたいてやるだけで、簡単に回避できますので、次の手順をためしてみてください。renコマンドでファイル名を一括変換する方法を解説します。
コマンドウインドウを開く
ファイル名を一括変換したい画像ファイルが保管されているフォルダを開き、そのウインドウを右クリック＋シフトキー（シフトキーを押しながら右クリックしてください）。
上記のようなコンテクストメニューが開くので、「コマンド ウィンドウをここで開く」を実行。
上記のようにコマンドウインドウが開くので、renコマンドを使ってファイル名を一括変更します。ワイルドカード（ここでは*）を使用し、
ren imgp1*.jpg msm*.jpg
というコマンドを実行しました。ワイルドカードについてはこちらを参照してください。
結果は、上記のようにすべてのファイル名が「msm」で始まるように変更されています。
追記
Windows 10になって、 「コマンド ウィンドウをここで開く」 がなくなりました。レジストリをいじれば似たようなことができそうですが、それはお勧めできません。そこで、良さそうなツールを探してみました。「お～瑠璃ね～む」というソフトがよさそうですので、以下に紹介します。
上記のサイトからソフトをダウンロードできます（Vectorに飛ぶ）。使い方も上記サイトで確認できます。レジストリをいじっていなさそうですし、使い方もわかりやすいので、本ソフトをお勧めします。
ほかにもリネームソフトはたくさんあります。